XV век, наемник подписывает кондотту.
Кондотта — договор о найме на военную службу в средневековой Италии. Договор обычно заключался с командиром отряда наемников. Отряд наемников («вольный отряд») признавал одного выбранного ими верховного командира; но руководил он при помощи предводителей и советников, и кондотта упоминала не только имя кондотьера, но и имена членов его совета, «поименно и раздельно» .
В средние века Италия представляла собой множество богатых независимых территорий, центром которых становились крупные города, окруженные сельхоз угодьями. Вооружать местное ополчение из горожан было чревато гражданской войной, поэтому для ведения военных кампаний и защиты собственного суверенитета города обращались к внешней силе. Вооруженные споры между городами-государствами Итальянского полуострова разгорались крайне часто. Местным правителям гораздо удобнее было взять на службу опытных наемников с личной экипировкой, нежели финансировать подготовку ополченцев.
Считается, что первыми кондотьерами были Рожер ди Флор и его воины, подписавшие в 1302 году контракт (condotta) с императором Византии Андроником II.
Благодаря Столетней войне ряды кондотьеров пополнили опытные ветераны, закаленные в суровых битвах. Национальный состав кондотьеров был довольно пестрым: тут и англичане, и германцы, французы, каталонцы, швейцарцы и другие народы.